É il giorno del giro di boa, infatti siamo a circa 440 km su 710 previsti.
Oggi partenza dalla caldissima Firenze alle solite 8:40 e ci immettiamo sulla Cassia in direzione Siena. Lungo il percorso visitiamo un cimitero di guerra di soldati statunitensi morti durante la seconda guerra mondiale.
Per evitare un altra pendenza significativa abbiamo optato per rimanere sulla Cassia ed affrontare una salita di altri 3 km ma con pendenza massima del 6%. Da lì altro tratto abbastanza pianeggiante ma poi ci é venuta incontro una salita di 13 km con un dislivello di poco più di 400 mt che ci ha portato a Castellina in Chianti (sulla Chiantigiana).